Олег Васильев родился в Москве в 1931 году. В 1947-1952 гг. учился в Московской средней художественной школе, в 1958-м окончил Московский государственный академический художественный институт имени В. И. Сурикова. Во время учебы находился под влиянием Поля Сезанна и Роберта Фалька. Работал как иллюстратор детских книжг, его работы часто удостаивались премий и наград. В 1968 году в московском кафе «Синяя птица» прошла первая персональная выставка Васильева. Она была открыта всего одну ночь, но о ней говорил весь город. В 1970-е и 1980-е Васильев участвует в андеграундных проектах. Его работы демонстрировались на Венецианской Биеннале в 1977 году, и впоследствии на выставочных площадках по всему миру. Живет и работает в Нью-Йорке.